לפני האי של גיליגן, אלן הייל ג'וניור כיכב בסדרת המערבון האגדית של קלינט איסטווד
אלן הייל ג'וניור כיכב בסיטקום האהוב של CBS "האי של גיליגן", אך זו לא הייתה הופעתו הראשונה באחת התוכניות הידועות של הרשת. שנתיים לפני הופעת הבכורה של "האי של גיליגן" ב-1964, הופיע הייל ג'וניור בפרק של סדרת המערבון האגדית "Rawhide", שהתהדרה בקלינט איסטווד צעיר כאחד מכוכביה.
"Rawhide" הייתה התוכנית שהשיקה את הקריירה של איסטווד לאחר שבילה חלק ניכר משנות ה-50 בקטעי סיביות. ליתר דיוק, הקריירה של איסטווד התחילה בכך שגרמה לבמאי ג'ק ארנולד להתמוטטות על הסט. אבל זה היה עוד כשהוא רק התחיל כשחקן חוזה ביוניברסל. ב-1962, השחקן הפך לכוכב טלוויזיה וותיק, והיה במרחק של שנתיים בלבד מלעזור לסרג'יו ליאונה לשכתב את חוקי העשייה הקולנועית עם "אגרוף דולרים". זה היה בשלב זה שהוא ואלן הייל ג'וניור עבדו יחד בפעם הראשונה – אך לא האחרונה.
כמו איסטווד, שחקן הסקיפר העתידי בילה את שנות החמישים בחלקים קטנים יותר, אם כי שלו היו משמעותיים יותר. עד שהגיע להתארח ב-"Rawhide", למשל, הייל ג'וניור הוביל סיטקום קצר מועד משלו ב"ביף בייקר, ארה"ב" והופיע לצד סוג של אגדות מערביות שאיתם איסטווד בן 33 יכול היה רק לחלום לעבוד. ובכל זאת, תהילה אמיתית הוכיחה את עצמה חמקמקה עבור הייל ג'וניור כאשר דיווח לראשונה על הופעת "Rawhide" שלו.
אלן הייל ג'וניור גילם אמן עגלות כפול ב- Rawhide
קשה למצוא סדרת טלוויזיה מערבית שבה אלן הייל ג'וניור לא התארח בשנות ה-50 וה-60. "צ'יין" הייתה הפנינה שנשכחה מזמן ששינתה לחלוטין את הטלוויזיה ושאירחה את הייל ג'וניור לשני פרקים ב-1957 וב-1960. "הטקסני", "בוננזה" ו-"Gunsmoke" גם קיבלו את פני הכוכב העתידי של "אי גיליגן", כך שכאשר "Rawhide" אותתה ב-1962 ב-1962.
"Rahide" עונה 4 פרק 16, "מלכודת האישה", שודרה ב-26 בינואר 1962. הוא ראה את גיל טובה של אריק פלמינג ואת ה-ramrod של איסטווד, רודי ייטס, נתקלים בקבוצת נשים בדרכן לפורט וורת'. מלאי העגלות של כלות בהזמנה בדואר מועברים על ידי אדם מסתורי בשם הארלק (רוברט גיסט), שסיפר לבנות שהן בדרכן לפגוש את בעליהן לעתיד. אבל עד מהרה הוא משנה דברים ומגלה שהם בעצם מועברים לעיירה קטנה במערב טקסס כדי להתחתן עם קבוצה של מרשרשים בקר. כשפייבור ואנשיו מגלים את אחת הכלות שנותרו למות במסעם, הוא, ראודי ייטס והיי סוס (רוברט קבאל) חוזרים כדי לנסות לעזור לנשים, אך עד מהרה מוצאים בעצמם בני ערובה.
הפרק ראה את הייל ג'וניור מגלם את אמן העגלות ג'יי טי לוקאס, שאחראי על רכבת העגלה המסיעה את הנשים ליעדן. בתחילה, הוא ופיבור מסתדרים, אבל הקשר ביניהם מתפרק ברגע שהבוס של פלמינג מגלה את התוכניות של לוקאס והארלק. כל זה אומר שהיייל מקבל כמות הגונה של שורות ותכונות בחלק גדול מהפרק – וזה יותר ממה שניתן לומר על חלק גדול מתפקידי המשנה שלו בשנות החמישים והשישים.
אלן הייל ג'וניור עבד עם קלינט איסטווד שש שנים לאחר שיתוף הפעולה שלהם ב-Rawhide
לצד אלן הייל ג'וניור, "מלכודת האישה" הציג גם את מריון רוס בתפקיד פלורה, הכלה שנשארה למות במדבר. עשור לאחר מכן, היא תגלם את אמו של ריצ'י קנינגהם ב"ימים מאושרים". הייל ג'וניור, לעומת זאת, נועד להצלחת הסיטקום הרבה יותר מוקדם אחרי מקום האורח שלו ב-"Rawhide".
שנה וחצי לאחר מכן, הייל ג'וניור מצא את עצמו יורה במה שהפך לטייס "האי של גיליגן" שלא שודר, שצולם בנובמבר 1963 בזמן ההתנקשות של ג'ון קנדי ג'וניור (בגלל זה ניתן לראות דגל בחצי התורן בכתוביות הפתיחה של "האי של גיליגן" עונה 1). בשלב זה, הייל ג'וניור ארז עוד כמה הופעות אורח במסך קטן בתוכניות כמו "רכבת עגלה", "מאבריק" ו"פרי מייסון". כאשר "האי של גיליגן" היה מואר ירוק והייל נכנס לתפקיד קפטן ג'ונאס גרומבי, הוא סוף סוף מצא את התהילה שהתגלתה כל כך חמקמקה בעשור וחצי האחרונים.
אחרי "האי של גיליגן", הייל ג'וניור הופיע באחד מהמערבונים החשובים ביותר של קלינט איסטווד כשגילם את מאט סטון ב"Hang 'Em High". זה היה ראוי שהסרט הזה היה המבחן הגדול הראשון של איסטווד ככוכב קולנוע במדינה. לאחר שעמד בחזית הטרילוגיה של סרג'יו ליאונה, הוטלה על הכוכב הצעיר המשימה להוכיח את כוח המשיכה שלו בארצות הברית, ועשה זאת עם "Hang 'Em High". הייל ג'וניור, שהיה שם כדי לראות אותו מפתח את כישוריו ב-"Rawhide", יכול כעת גם לטעון שהיה שם כדי לראות את האיש הופך לאגדה.